Alessandro Chincherini, fondateur de Chincherini Holiday Group, a connu ses premiers succès avec un petit hôtel familial à Limone sul Garda dans les années 50. C'était l'époque du boom économique et du développement touristique du lac de Garde.
Alessandro, surnommé Sandro, a rapidement saisi le potentiel de ce marché et, dans les années qui ont suivi, il a acquis et construit de nouveaux hôtels, s'étendant principalement sur la rive orientale du lac de Garde.

C'est au milieu des années 70 que les premières acquisitions en Sicile ont lieu, et au milieu des années 80, Cristina, l'épouse d'Alessandro, et leur fils Luciano rejoignent activement l'entreprise. Aujourd'hui encore, entourés de collaborateurs de confiance et en suivant les directives du fondateur Alessandro, ils continuent à développer l'entreprise avec des projets innovants pour répondre aux attentes du marché.
Le groupe compte aujourd'hui plus de 30 établissements hôtelier et résidences, ce qui en fait l'un des plus importants acteurs de l'hôtellerie italienne, capable de satisfaire une clientèle diversifiée.